Bradas ir Jennifer buvo laikomi viena gražiausių ir harmoningiausių Holivudo porų. Jie susituokė 2000 m. ir kartu išbuvo ketverius metus – iki tol, kol aktorius sutiko Jolie filmavimo aikštelėje „ Ponas ir ponia Smitai“. . Pittas ir Aniston išsiskyrė 2005 m. Laikui bėgant, seni nuoskaudos išblėso, ir jie jau seniai tapo gerais draugais.
„Oskaro“ laureatas baigė skausmingas skyrybas su Angelina. Jų šeši vaikai liko su motina ir vos bendrauja su tėvu. Bradas užmezgė santykius su Ines de Ramon, planuoja ateitį su savo jaunąja partnere ir svarsto naujus darbo projektus. Aktorius nori vaidinti filme su Aniston.

Pasirodo, Pittas pastaruosius penkerius metus bandė įtikinti Jennifer vaidinti kartu su juo. Anksčiau ji tam priešinosi, bet dabar persigalvojo. Bradas ir jo kolegos sugalvojo patrauklią ir įtraukiantį pasakojimą, kuris patraukė serialo „ Draugai“ žvaigždės dėmesį.
„Bradas daugelį metų siūlė Jen idėjas, bet ji visada priešinosi. Ji nenorėjo apsunkinti jo skyrybų su Angelina ir buvo užsiėmusi kitais įdomiais projektais. Dabar jo skyrybos baigėsi, ir Jen labai patinka naujausias scenarijus, kurį jai atsiuntė buvusio vyro komanda.“

Neseniai Jolie artimi šaltiniai atskleidė, kad ji nusivylusi, jog negavo „Oskaro“ nominacijos už vaidmenį filme „Marija“. . Aktorė mano, kad tai įvyko dėl Pitto tariamai Holivude pradėtos kampanijos prieš ją. Daugiavaikė motina taip pat mano, kad Jennifer aktyviai padėjo Bradui.
Anksčiau pasirodė pranešimų, kad Bradas ketino pasipiršti Ines de Ramon. Tačiau ji atsisakė pasirašyti vedybų sutartį. Teigiama, kad dėl šios priežasties Pittas kol kas atidėjo santuokos idėją.