Dešimtojo dešimtmečio pradžioje Holivudas ieškojo kitos didelės žvaigždės, kurios galėtų sužavėti jauną auditoriją ir parduoti bilietus. Tačiau Leonardo DiCaprio nebuvo suinteresuotas būti tik dar vienu trumpalaikiu širdžių ėdiku – jis norėjo kažko gilesnio, kažko turiningo nuo pat to momento, kai pirmą kartą žengė prieš kamerą.
1974 m. lapkričio 11 d. Los Andžele gimusio DiCaprio ankstyvasis gyvenimas buvo toli nuo blizgančio Holivudo pasaulio. Po tėvų skyrybų užaugintas motinos sunkioje, nusikalstamumo apimtame rajone, jis užaugo neturėdamas prabangos. Vaikystėje jis svajojo tapti jūrų mokslininku, tačiau ėmė užvaldyti auganti aistra vaidybai.

Būdamas 14 metų DiCaprio pradėjo veržtis į televizijos reklamas, nors jam buvo pasakyta, kad jis netinka – jo vardas buvo per daug etninis, o išvaizda netinkama pagrindiniams vaidmenims. Tačiau jis atsisakė keistis. Jo didžioji pertrauka įvyko suvaidinus vaidmenį filme „ Growing Pains“. (1991 m.), kuriame jis vaizdavo benamį paauglį. Jau tada DiCaprio buvo pasiryžęs pasinerti į personažą, o ne tik jį vaidinti.
Netrukus Holivudas pastebėjo, ypač po to, kai jis vaidino kartu su Robertu De Niro filme „ Šis berniuko gyvenimas“ (1993) ir pelnė „Oskaro“ nominaciją už galingą pasirodymą filme „Kas valgo Gilbertą Greipą“ (1993), būdamas vos 19 metų.
Tada atėjo 1997-ieji, kai viskas pasikeitė.

Jamesas Cameronas iš pradžių nebuvo tikras, ar DiCaprio vaidins Jacką Dawsoną filme „Titanikas“ , manydamas, kad jis yra daugiau nei gražus veidelis romantikai. Tačiau filmas tapo pasauline sensacija ir paskatino DiCaprio į pasaulinę šlovę. Staiga jis tapo žinomiausiu planetos aktoriumi, bet nenorėjo, kad jo apibūdintų šis įvaizdis. Jis jau žvelgė toliau nei širdžių ėdiko vaidmuo.

Pasirinkęs atsisakyti įprasto įžymybių gyvenimo būdo, DiCaprio daugiausia dėmesio skyrė darbui su tokiais režisieriais kaip Martinas Scorsese, kurdamas ikoninių filmų seriją, įskaitant Niujorko gaujos (2002), Aviatorius (2004), Išvykęs (2006) ir Volstryto vilkas (2013).
Nepaisant neįtikėtino talento, DiCaprio daugelį metų buvo nominuotas Oskarui be pergalės. Akademijos apdovanojimo neturėjimas tapo interneto pokštų objektu, tačiau jis išliko motyvuotas, į kiekvieną vaidmenį įliedamas daugiau aistros. 2016 m., po žiaurių sąlygų filmuojant „The Revenant“. , jis pagaliau laimėjo geriausio aktoriaus „Oskarą“ – ilgai laukta pergalė atrodė labiau kaip teisingumas, o ne tik apdovanojimas.
Be savo aktorės karjeros, DiCaprio tapo galingu klimato aktyvistu, naudodamasis savo šlove propaguodamas aplinkos pokyčius. Jis tapo pasaulinio judėjimo simboliu, įkūnijančiu ne tik aktorių – jis yra gėrio jėga.